Il castello di Montessoro era un'antica fortificazione e dimora nobiliare della famiglia Spinola nella località di Montessoro, nell'odierno comune ligure di Isola del Cantone, nella valle Scrivia in provincia di Genova e più precisamente nell'attigua Alta Val Vobbia
Secondo le fonti storiche locali un primo edificio fu edificato già nell'XI secolo e sottoposto alla giurisdizione della diocesi di Tortona. Con il susseguirsi degli eventi storici, nella quale il primitivo castello di Montessoro cambiò più volte proprietà, il possedimento dello stesso si assestò dal 1330 con la nuova dominazione da parte della famiglia Spinola.
Fu proprio la nobile famiglia che, nella prima metà del Trecento, edificherà ad una quota più bassa un nuovo castello, i cui resti sono tuttora visibili. Interessato dal passaggio dei soldati francesi del duca d'Orléans Luigi di Valois nel 1394, la dominazione del castello seguì parallelamente la storia della famiglia Spinola che scelsero il maniero come centro di controllo del feudo inserito nei Feudi imperiali. Il castello fu anche un'importante prigione fino al 1748.
Le fasi che seguirono con la nuova dominazione francese di Napoleone Bonaparte dal 1797, e la conseguente soppressione dei feudi imperiali in favore della Repubblica Ligure nel Primo Impero francese ( Trattato di Campoformio), portarono ad un inesorabile declino e abbandono del castello.
Il castello, secondo alcune ricostruzioni basandosi dai ruderi, doveva avere una struttura alquanto complessa e molto probabilmente distribuita su più livelli. Di forma come un grosso cubo merlato, aveva lati di circa venticinque metri e due torri diagonalmente opposte a nord-est e sud-ovest. Internamente nel piano interrato, oltre alla prigione, era presente un privato oratorio della famiglia feudataria.
La struttura si presenta oggi allo stato di rudere.
